A partir da segunda metade do século XIX, as grandes cidades europeias passaram por um brutal processo de modernização, que deu origem a novas práticas espaciais, possibilitando novas formas de experimentar e perceber o espaço urbano. Isso, por sua vez, requereu um novo modo de olhar para o mundo e novas propostas estéticas. Este artigo analisa, através da leitura que Walter Benjamin faz da obra do poeta francês Charles Baudelaire, a constituição do flâneur como observador privilegiado da vida moderna e da flâneurie como meio de apreensão e representação desse novo espaço. Na pós-modernidade, procuro mostrar, através de uma leitura do conto “City of glass”, de Paul Auster, como o enigma do espaço urbano é problematizado pela confusão das identidades entre autor, narrador e personagens, de modo que junto com o colapso da percepção da paisagem da cidade, pode advir o colapso da própria identidade do observador.